شهر فريمان يکي از قديمي ترين زيستگاههاي خراسان بوده و مصداق آن تپه‌ها و محوطه‌هاي تاريخي است که از هزاره چهارم قبل از ميلاد مسيح تا اواخر دوره اسلامي در اين شهرستان وجود دارد. فريمان در گذشته همواره از وقايع تاريخي نيشابور متأثر بوده به زعمي که اين منطقه اسفنج يا اشبند ناميده شده‌است که از مضافات نيشابور کهن بوده‌است. مرکز آن فرهاد گرد يا ده فرهاد بود که اکنون در 15 کيلومتري غرب شهر فريمان قرار دارد. همچنين کاروانسراي فريمان در راه يکي از انشعابات جاده ابريشم که سنگ بست را به هرات اتصال مي‌داد قرار داشت. سنگ بست به سبب موقعيت ممتازش برکنار جاده ابريشم و قرار گرفتن در تقاطع راههاي پنجگانه: مرو، هرات، قهستان، نيشابور و توس بسيار مورد توجه و با اهميت بود. نکته جالب توجه درموردميدان مرکزي شهر اين است که مشابه اين ميدان دردنيا کمترمشاهده مي‌شودواين خوديک ويژگي ممتازوانحصاري تلقي مي‌گردد.
اين اهميت چنان زياد بود که ارسلان جاذب سپه دار توس در دوره غزنوي در اين مکان کاروانسراي بزرگي ساخت و آخرالامر در جوار همان عمارت به خاک سپرده شد. در حال حاضر آثار تاريخي سياحتي فراواني در اين شهرستان به جاي مانده‌است.